엘리자베스 1세에게 식민지 개발 칙허를 받은 월터 롤리는 대리인인 리처드 그렌빌을 통해 현재 노스캐롤라이나 지역에 로어노크(Roanoke) 섬에 식민지를 개척하고자 하였다. 그렌빌 일행은 1585년 이 곳에 도달하였는데, 이들은 식민지 개척과 약탈을 목적으로 하는 투기꾼들과 용병들이었다. 이들은 식민지 개척은 원주민들과의 충돌, 보급품의 부족 등으로 실패하였다. 1587년 롤리 경은 이번에는 거주 목적으로 115명의 새로운 개척민을 파견하였지만 이들 역시 같은 이유로 식민지 건설에 실패하였다. 롤리 경은 1602년 식민지 개척의 실패를 알아내고자 탐사대를 보냈으나 로어노크에 도달하지 못하였다.
영국이 최초로 건설에 성공한 식민지는 버니지아 지역의 제임스 타운(Jamestown)이다. 제임스 타운은 처음부터 거주의 목적으로 건설되었으며 1607년 런던 회사가 영국와 제임스 1세의 특허에 따라 파견한 투기꾼, 용병, 범죄자 등 100여명의 이주자에 의해 성립되었다. 제임스 타운은 원주민들로부터 배운 담배를 재배하여 유럽에 수출하였다. 이런 담배 농장에 사용할 목적으로 1619년 최초로 영국 식민지에 아프리카 흑인노예를 도입하였다. 제임스 타운의 초기 이주자 중 영국 왕실의 식민의회의 위임을 받은 7인이 식민지의회인 버지니아 회의를 구성하였는데 이는 아메리카 영국 식민지에서 최초의 자치의회이다. 1609년 400명이 제임스타운에 추가로 도착하였고, 1624년까지 4천명이 도착하였다. 제임스 타운은 1616년부터 1699년까지 83년간 식민지의 수도 역할을 하였다. 제임스타운이 몰락하는 과정에서 흑인 노예들은 인디언들과 함께 백인을 공격하기도 하였으며, 일부는 전쟁 이후 자유인의 지위를 얻었다.
영국의 헨리 8세는 왕세자인 형 아서가 1502년에 죽자 12살에 왕세자에 책봉되었다. 헨리 8세의 형은 죽기 직전인 1501년 스페인의 전신인 아라곤과 동맹을 맺으려는 아버지 헨리 7세에 의해 아라곤 왕국의 공주이자 훗날 스페인과 이탈리아 그리고 신성 로마 제국의 황제인 카를 5세의 이모인 캐서린과 정략결혼을 하였다. 헨리 8세는 아버지에 의해 형이 죽 은지 11개월 만에 6살 연상인 형수와 약혼을 하였고 1509년 19살에 정식으로 결혼하였다. 형수인 캐서린은 헨리 8세와 결혼하기 전에 처녀임을 서약하였으며, 로마 교황은 이 결혼을 승인하였다. 헨리 8세는 자신의 왕위를 계승할 왕자를 갈구하였으나 캐서린 왕비는 1516년 메리 공주를 낳은 이후 임신과 유산을 거듭하다 젊은 나이에 폐경으로 임신이 불가능해졌다.
헨리 8세는 캐서린 왕비의 시녀인 앤 불린을 1526년경부터 정부로 삼았는데 앤 불린과 결혼하고자 1527년부터 캐서린 왕비와의 결혼을 무효라고 주장하였다. 헨리 8세는 형수였던 캐서린이 자신과의 결혼 이전에 이미 순결을 잃었는데, 순결하다고 맹세하여 교황에게 자신과의 재혼을 허락받았기 때문에 교황의 허락이 무효이고, 따라서 자신과의 결혼도 무효라고 주장하였다. 하지만 당시 교황은 캐서린 왕비의 친정인 스페인에 복종하고 있었기 때문에 헨리 8세의 요구에 응하지 않았다. 결국 헨리 8세는 영국의 카톨릭을 로마의 교황으로부터 분리하는 국교회 정책을 추진하였고 교황 클레멘스 7세는 이에 반발하여 헨리 8세를 파문하였다. 1533년 영국의 국교회는 헨리 8세와 캐서린의 결혼이 무효라고 판결하였으며, 정부 앤과의 결혼을 승인하였다.
1534년 영국의 국교가 된 성공회는 개신교보다는 카톨릭에 가까웠으며 헨리 8세는 여전히 카톨릭 신자였다. 1539년 잉글랜드 교회의 6개 신조에서 영국 교회가 가톨릭 교회적인 성격을 유지함을 선언하고 있다. 엘리자베스 1세가 1563년 《영국 성공회 39개조 신앙고백》을 제정하면서 성공회의 국교화 정책을 강화하자 영국의 청교도들이 반발하기 시작하였다. 1603년 즉위한 제임스 1세은 왕권신수설을 주장하여 국왕의 절대성을 강조하면서 성공회를 강요하였기 때문에 청교도들과의 반목이 심화되었다.
청교도들 중에서는 영국 성공회에 협조하는 교파도 있었지만 성공회에 저항하는 청교도들은 벌금을 내거나 국외로 추방되었다. 또한 일부는 투옥을 피하고자 개신교의 자유가 보장된 네덜란드의 암스테르담 등으로 몰래 도주하였다. 필그림의 핵심 그룹은 청교도들 중에서 영국 성공회에 대한 불복종 운동을 전개하였던 로버트 브라운을 추종하는 교파이었고 월리엄 브루스터가 이들의 지도자였다. 이들 교파들은 1607년 몰래 암스테르담으로 가려고 배를 전세 내어 승선하였으나 전부 체포되어 한 달 동안 투옥되었다. 하지만 1608년 이들 교파의 일부가 체포 직전에 영국을 빠져나가 암스테르담에 도착하였다.
하지만 이들은 암스테르담에 정착하기도 전에 침례교 등 다른 개신교들과 갈등을 겪었으며 1609년 네덜란드의 다른 지방인 레이던으로 이주하였다. 브루스터를 필두로 한 이들 정파는 레이던에서 10여 년간 정착하였지만 자신의 아이들이 점차 네덜란드인들에게 동화됨에 따라 다음 세대에 자신들의 종교를 상실할 지도 모른다는 위기감을 느끼기 시작하였다. 또한 상당수 교인들이 외지에서의 생활고를 이겨내지 못하고 영국으로 돌아가기도 하였다. 따라서 이들은 아이들을 다른 교파로부터 분리시키고 생활고도 극복할 목적으로 아메리카로 이주하기로 결정하였다.
처음에는 네덜란드인들이 개척한 식민지인 에쎄퀴보라는 곳이 고려되었지만 더 오래된 식민지로서 치안과 교역에 더 유리한 영국령 식민지인 버지니아의 허드슨 강 어귀로 목적지를 바꿨다. 이들은 영국에서 버지니아의 대지를 이주민에게 분배하는 런던 컴퍼니와의 협상 끝에 1619년 이들 교파의 활동을 인정하지 않는다는 왕의 조건 아래 현재의 버지니아 주 북쪽의 뉴잉글랜드 지역의 땅을 매수할 수 있는 권한을 허가 받았다.
영국에서 체포령이 내린 브루스터가 인솔한 선발대가 1620년 8월 5일 작은 배‘스피드웰 호’와 큰 배인 ‘메이플라워 호’를 타고 뉴잉글랜드로 출발하였지만 작은 배가 문제를 일으켜 영국으로 회항하였다가 102명만이 큰 배를 타고 9월 6일 다시 출발하였다. 힘든 항해에도 사망자가 없이, 11월 9일 육지가 보이자 승객들은 윌리엄 브루스터의 주도로 감사의 기도로서 《찬송가 100》을 불렀다.
이들이 항해를 하는 동안 뉴잉글랜드의 플리머스 의회가 토지 매수 허가서를 통과시켰기 때문에 이들이 상륙하였을 때 이들이 상륙지에 대해 어떠한 권리나 의무가 있는지 모호하였다. 이 문제를 해결하기 위해 상륙하기 전에 메이플라워의 서약이라는 계약서가 작성되었다. 41명의 성인들이 서명한 이 서약서는 다수결의 원칙에 의해 모두에게 적용되는 것으로 비준되었으며 안전과 번영을 위해 필요한 복종과 협력을 내용으로 하였다. 이들은 먼저 다수결을 원칙으로 하는 영국 왕실 산하의 자치의회를 구성하고 자치의회의 통제를 받는 자치정부를 수립하였다. 메이플라워호를 전세내고 가장 부유한 존 카버는 최초의 서명자였으며 이 자리에서 식민지 최초의 지사로 선출되었다. 따라서 메이플라워의 서약은 민주적인 절차와 내용을 지니는 미국식 시민정치체제의 원형으로서 미국 헌법의 맹아라고 볼 수 있다.
전원이 상륙하기 전에 선발팀이 하선하여 원주민과 유럽인들이 지어놓은 건물 몇 채와 최근에 경작한 밭을 발견했다. 모래 언덕에서 원주민들의 무덤을 발견하고 그 안에 있던 식량과 옥수수와 콩들의 종자를 따로 보관하였다. 인디언들은 이들을 피해 도망갔는데, 화살로 무장한 인디언에게 공포탄을 발사하였으며 그 후 몇 달간 인디언들과 만나지 못하였다. 이 곳 인디언들은 노예상인들에 의해 잡혀 유럽으로 팔려 나가기도 하였기 때문에 이미 유럽인들을 알고 있었으며 일부는 유럽인들과 교역을 하고 있었다. 노예상인에게 잡혔다 풀려난 인디언 스콴토는 상륙지인 플리머스 식민지 당국의 협력자로서 통역을 담당하였다.
선발팀이 복귀한 후 식민지 당국은 상륙지 근방인 플리머스 언덕 근방에서 정착할 것을 최종적으로 허락하였다. 상륙지 인근의 파투셋 부족 주거지는 유럽인들이 전염시킨 천연두로 인해 폐허가 된 상태였다. 따라서 메이플라워 승선자들은 상륙지에서 인디언들과 큰 충돌 없이 정착할 수 있었다. 정착민들 중 독신남은 가족을 만들도록 명령받았으며 이들에게 땅이 배분되었다. 겨울을 견디는 동안 47명만이 살아남았으며, 메이플라워는 선언들의 절반이 사망하였지만 1621년 4월 영국으로 되돌아갔다.
정착민들은 토지와 식량을 두고 인디언들과 무력 충돌을 하였으나 1621년 3월 정착지 주변의 왐파노아그 부족의 마사소이트 추장과 평화조약을 맺었다. 이 평화협정에 대해 인디언들은 우호조약으로 인식하였지만 정착민들은 인디언들이 자신의 땅을 정착민들에게 양보한 것이라고 해석하였다. 필그림의 정착지는 오늘날 메사추세츠 주의 브리스톨 군, 플리머스 군, 그리고 반스터블 군에 해당한다.
정착민들은 1630년에 매사추세츠 부족이 사는 땅에 진입하였고, 이들이 전염시킨 천연두로 인해 매사추세츠 족의 대다수가 사망하였다. 1636년 정착민 중 한 명이 피쿼트 부족에게 살해당하자 정착민들은 용의자를 자신들에게 인도할 것을 요구하였다. 피쿼트 부족이 이를 거부하자 정착민들이 피쿼트 마을을 습격하여 주민들을 학살하였다. 왐파노아그 부족의 추장 메타코멧은 아버지가 맺은 평화조약을 ‘불평등 조약’으로 규정하고, 1675년에 플리머스의 필그림 정착촌을 공격하여《필립왕 전쟁》이 발발했다. 이 전쟁은 주변 부족과 정착촌으로 확대되어 1676년 전쟁이 끝날 때까지 양쪽 모두 많은 희생자를 냈다.
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